高中有機(jī)化學(xué)官能團(tuán)?重要官能團(tuán)有雙鍵、三鍵(—C≡C—)、鹵素(—X)、羥基(—OH)、巰基(—SH)、羰基、醛基、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、氰基(—CN)、磺基(—SO3H)等。官能團(tuán)是有機(jī)物分類的重要依據(jù)之一。那么,高中有機(jī)化學(xué)官能團(tuán)?一起來(lái)了解一下吧。
羧基
醛基
烴基
鹵素原子
有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中能反映化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。官能團(tuán)能決定有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)。具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物,化高茄學(xué)性質(zhì)類似。
重要官能團(tuán)有雙鍵、三鍵(—C≡C—)、鹵素(—X)、羥基(—OH)、巰基(—SH)、羰基、醛基、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、氨基(轎如—NH2)、氰基(—CN)、磺基(—SO3H)等。官能團(tuán)是有機(jī)物分類的重要依據(jù)之一。在有機(jī)合閉念啟成中往往把引入或消除的官能團(tuán)作為該反應(yīng)的名稱,如烷基化反應(yīng)、脫羧(基)反應(yīng)等。
官能團(tuán)定義,是決定有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。常見(jiàn)官能團(tuán)烯烴、醇、酚、醚、醛、酮等。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上,官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。
常見(jiàn)官能團(tuán)
●烷烴:碳碳單鍵(C-C)(每個(gè)C各有三鍵) 【注】碳碳單鍵不是官能團(tuán),官能團(tuán)其異構(gòu)是碳鏈異構(gòu)。
烯烴:碳碳雙鍵(>C=C<)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。 (具有面式結(jié)構(gòu),即雙鍵及其所連接的原子在同一平面內(nèi))。
●炔烴:碳碳叁鍵(-C≡C-) 加成反應(yīng)。(具有線式結(jié)構(gòu),即三鍵及其所連接的原子在同一直線上)。
●鹵代烴:鹵素原子(-X),X代表鹵族元素(F,Cl,Br,I)。
●醇、酚:羥基(-OH);伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羥基可以和NaOH反應(yīng)生成水,與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3,二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣。
●醚:醚鍵(-C-O-C-) 可以由醇羥基脫水形成。
羧基
醛基
烴基
有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中能反映化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán).官能團(tuán)能決定有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì).具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物,化學(xué)性質(zhì)類似.重要官能團(tuán)有雙鍵、手稿三鍵(—C≡C—)、鹵素(—X)、羥基(—OH)、巰基(—SH)、羰基、簡(jiǎn)純?nèi)┗Ⅳ然ā狢OOH)、硝基(畢咐孝—NO2)、氨基(—NH2)、氰基(—CN)、磺基(—SO3H)等.官能團(tuán)是有機(jī)物分類的重要依據(jù)之一.在有機(jī)合成中往往把引入或消除的官能團(tuán)作為該反應(yīng)的名稱,如烷基化反應(yīng)、脫羧(基)反應(yīng)等.
有機(jī)化學(xué),是高中化學(xué)中相對(duì)獨(dú)立的一個(gè)內(nèi)容,在知識(shí)、技巧、解題方法上都與其他知識(shí)板塊有著較大的區(qū)別。但作為高中化學(xué)中的一個(gè)部分,有機(jī)化學(xué)與其他知 識(shí)板塊又有一定的共同點(diǎn)和相同之處。因而同學(xué)們不應(yīng)該把學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的過(guò)程視為完全與其它內(nèi)容孤立的,一定要注意知識(shí)的聯(lián)系和遷移。本資料將會(huì)從有機(jī)化學(xué) 板塊的特點(diǎn)出發(fā),介紹有機(jī)推斷題的基本解答方法和與無(wú)機(jī)推斷題的聯(lián)系。
(一). 掌控官能團(tuán)
機(jī)化學(xué)便是官能團(tuán)化學(xué)。將高中課本上出現(xiàn)的官能團(tuán)的基本性質(zhì)和所能發(fā)生的反應(yīng)掌握,有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)也就過(guò)關(guān)了。下面我們簡(jiǎn)單地回顧一下高中有機(jī)化學(xué)里的重要的官能團(tuán)的基本知識(shí)。
1.碳碳雙鍵
(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
(2)結(jié)構(gòu)特征:兩個(gè)碳原子間形成雙鍵,兩個(gè)碳原子和與之相連的四個(gè)原子同在一個(gè)平面上,取代基與兩個(gè)碳原子間形成的鍵角近似等于120°。
(3)主要性質(zhì)——不飽和性:碳碳雙鍵是最主要的不飽和鍵,其發(fā)生的最主要的反應(yīng)便是加成反應(yīng)。加成的實(shí)質(zhì)是碳碳雙鍵中較弱的鍵受到某種試劑的進(jìn)攻而發(fā)生 斷裂,不飽和鍵轉(zhuǎn)化為飽和鍵。最常見(jiàn)的能與碳碳雙鍵加成的試劑有H2、鹵素單質(zhì)(Cl2、Br2)、鹵化氫、H2O、次鹵酸等。
鹵化烴:
官能團(tuán),
鹵原子
在堿的溶液中發(fā)生
“
水解反應(yīng)
”
,
生成醇
在堿的醇溶液中發(fā)生
“
消
去反應(yīng)
”
,得到不飽和烴
2
.醇:官能團(tuán),醇羥基
能與鈉反應(yīng),產(chǎn)生氫氣
能發(fā)生消去得到不飽和烴(與羥基相連的
碳直接相連的碳原子上如果沒(méi)有氫原子,
不能發(fā)生消去)
能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)
能被催化
氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3
.醛:官能團(tuán),醛基
能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色
沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氫還原成醇
4
.
酚,
官能團(tuán),
酚羥基
具有酸性
能鈉反應(yīng)得到氫氣
酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑,
苯環(huán)上易
發(fā)生取代,酚羥基在苯環(huán)上是鄰對(duì)位定位基
能與羧酸發(fā)生酯化
5
.羧酸,官能團(tuán),羧基
具有酸性(一般酸性強(qiáng)于碳酸)
能與鈉反應(yīng)得到氫氣
不能被還原
成醛(注意是
“
不能
”
)
能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)
6
.酯,官能團(tuán),酯基
能發(fā)生水解得到酸和醇
醇、酚:羥基
(-OH)
;伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羥基可以和
NaOH
反應(yīng)生成水,
與
Na2CO3
反應(yīng)生成
NaHCO3
,二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣
醛:醛基
(-CHO)
;
可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),可以和斐林試劑反應(yīng)氧化成羧基.與氫氣加成生成
羥基.
酮:羰基
(
>
C=O)
;可以與氫氣加成生成羥基
羧酸:羧基
(-COOH)
;酸性,與
NaOH
反應(yīng)生成水,與
NaHCO3
、
Na2CO3
反應(yīng)生成二氧
化碳
硝基化合物:硝基
(-NO2)
;
胺:氨基
(-NH2).
弱堿性
烯烴:雙鍵(>
C=C
<)加成反應(yīng).
炔烴:三鍵(
-
C≡C
-
)
加成反應(yīng)
醚:醚鍵(
-O-
)
可以由醇羥基脫水形成
磺酸:磺基(
-SO3H
)
酸性,可由濃埋毀硫酸取代生成
腈:氰基(
-CN
)
酯
:
酯
(-COO-)
水解生成羧基與羥基,醇、酚與羧酸反應(yīng)生成
注
:
苯環(huán)不是官能團(tuán),但在芳香烴中,苯基
(C6H5-)
具有官能團(tuán)的性質(zhì).苯基是過(guò)去的提法,
現(xiàn)在都不認(rèn)為苯基是官能團(tuán)
官能團(tuán)
:
是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)
.
或稱功能團(tuán).
鹵素原子、羥基、醛基、羧基、硝基,以及不飽和烴中所含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等都是官
能團(tuán),官能團(tuán)在有機(jī)化學(xué)中具有以下
5
個(gè)方面的作用.
1
.決定有機(jī)物的種類
有機(jī)物的分類依據(jù)有組成、
碳鏈、
官能團(tuán)和同系物等.
烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同,
可由下列兩表看出來(lái).
烴余液沖的分類法:
烴的衍生物的分類法:
2
.產(chǎn)生官能團(tuán)的位置異構(gòu)和種類異構(gòu)
中學(xué)化學(xué)中有機(jī)物的同分異構(gòu)種類有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)的種類異構(gòu)三種.
對(duì)于同類有機(jī)物,
由于官能團(tuán)的位置不同而引起的同分異構(gòu)是官能團(tuán)的位置異構(gòu),
如下面一
氯乙烯的
8
種異構(gòu)體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構(gòu).
對(duì)于同一種原子組成,
卻形成了不同的官能團(tuán),
從而形成了不同的有機(jī)物類別,
這就是官能
團(tuán)的種類異構(gòu).如:相同碳原子數(shù)的醛和酮,相同碳原子數(shù)的羧酸和酯,都是由于形成不同
的官能團(tuán)所造成的有機(jī)物種類不同的異構(gòu).
3
.決定一類或幾類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)
官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用,
-X
、
-OH
、
-CHO
、
-COOH
、
-NO2
、
-SO3H
、
-NH2
、
RCO-
,這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸
酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì).因此,學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能
團(tuán)的性質(zhì),
含有什么官能團(tuán)的有機(jī)物豎殲就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),
不含有這種官能團(tuán)
的有機(jī)物就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識(shí)到的一點(diǎn).例如,
醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng),
或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,
可以認(rèn)為這是醛類較特征的反應(yīng);
但這不是醛類物質(zhì)所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質(zhì),如葡萄糖、
甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化.
4
.影響其它基團(tuán)的性質(zhì)
有機(jī)物分子中的基團(tuán)之間存在著相互影響,
這包括官能團(tuán)對(duì)烴基的影響,
烴基對(duì)官能團(tuán)的影
響,以及含有多官能團(tuán)的物質(zhì)中官能團(tuán)之間的的相互影響.
①
醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由于所連的基團(tuán)不
同,在酸性上存在差異.
R-OH
中性,不能與
NaOH
、
Na2CO3
反應(yīng);
C6H5-OH
極弱酸性,比碳酸弱,不能使指示劑變色,能與
NaOH
反應(yīng),不能與
Na2CO3
反應(yīng);
R-COOH
弱酸性,具有酸的通性,能與
NaOH
、
Na2CO3
反應(yīng).
顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離.
②
醛和酮都有羰基
(>C=O)
,
但醛中羰基碳原子連接一個(gè)氫原子,
而酮中羰基碳原子上連接
著烴基,故前者具有還原性,后者比較穩(wěn)定,不為弱氧化劑所氧化.
③
同一分子內(nèi)的原子團(tuán)也相互影響.如苯酚,
-OH
使苯環(huán)易于取代
(
致活
)
,苯基使
-OH
顯
示酸性
(
即電離出
H+)
.果糖中,多羥基影響羰基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng).
由上可知,
我們不但可以由有機(jī)物中所含的官能團(tuán)來(lái)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),
也可以由物質(zhì)
的化學(xué)性質(zhì)來(lái)判斷它所含有的官能團(tuán).
如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng),
加氫還原成六元醇,
可知
具有醛基;能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說(shuō)明它有五個(gè)羥基,故為多羥基醛.
5
.有機(jī)物的許多性質(zhì)發(fā)生在官能團(tuán)上
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上,
因此,
要注意反應(yīng)發(fā)生在什么鍵上,
以便正確地書寫化
學(xué)方程式.
如醛的加氫發(fā)生在醛基碳氧鍵上,
氧化發(fā)生在醛基的碳?xì)滏I上;
鹵代烴的取代發(fā)生在碳鹵鍵
上,
消去發(fā)生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳?xì)滏I上;
醇的酯化是羥基中的
O
—
H
鍵斷裂,
取代
則是
C
—
O
鍵斷裂;
加聚反應(yīng)是含碳碳雙鍵
(>C=C
以上就是高中有機(jī)化學(xué)官能團(tuán)的全部?jī)?nèi)容,常見(jiàn)官能團(tuán)烯烴、醇、酚、醚、醛、酮等。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上,官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、。